I due non solo condividono un momento difficile della loro carriera, ma si ritrovano anche ad essere i vicini di casa di Roman Polanski e sua moglie, l’attrice Sharon Tate (Margot Robbie), proprio nel momento in cui la gang di Charles Manson si aggira minacciosa per le strade di Los Angeles.
Il film vive soprattutto di situazioni e vignette, spesso anche molto divertenti, quasi tutte legate al mondo del cinema, sottolineando la scelta di Tarantino di incentrarsi sulla ricostruzione di set, personaggi cult, ambienti e film, veri e fittizi, della Hollywood dei tempi d’oro, con una fotografia e piani sequenza finali davvero notevoli nella loro ricchezza di dettagli. Quello che sicuramente funziona meglio nel film, che nel complesso non spicca rispetto ai precedenti lavori del regista, è l’inedita coppia formata da Leonardo DiCaprio e Brad Pitt che guida un cast stellare: i due formano una coppia ben assortita, dando vita ad alcuni duetti di alto livello, anche se in verità le migliori performance sono quelle in cui lavorano in solitaria.
A Pitt è dato il compito di gestire gran parte dei momenti comici, tutti perfetti e ben dosati, capaci di conquistare più di un paio di risate di puro intrattenimento. Tra un ironizzare sugli spaghetti western e il rifiuto del cedere al cinema italiano, quello che invece il regista adora profondamente, “C’era una volta a… Hollywood” ci conduce fino all’inevitabile finale che lascia allo spettatore diverse opinioni, consapevole del fatto che ciò che importa e conquista davvero alla fine non è tanto la storia in sé, quanto l’ambientazione che ci ricorda tutta la bellezza e la magia senza tempo del mondo del cinema.